上午十点，美军承受了巨大的伤亡，两个团长以及十数名军官死在河滩之上。罗斯福，肯特等人无法忍受这种被压着打的情况，最终不再等候夏夫特以及集结更多的兵力，肯特命令罗素福率领莽骑兵以及古巴义军进攻壶山，自己率领主力进攻圣胡安山。
此刻美军军官已经意识到眼前的高地必须不计代价的进攻，否则伤亡只会越来越大，罗斯福骑着战马率领莽骑兵以及古巴的起义军发起玩命般的冲锋，在他们眼前的壶山上有四百西班牙守军，他们拼命扣动扳机，弹雨应声而下，莽骑兵和古巴义军倒下一批又一批，然他们依然斗志昂扬，全扑后继，终于冲到阵前五十米的地方，此刻已经没有战术，只有一鼓作气的冲锋。
罗斯福此刻有如神助，孤身在前的他竟然躲过了所有的子弹，最终他的战马被铁丝网拦下。
“进攻，给我杀光西班牙人！”罗斯福左手拿着战刀，右手拿着一支左轮，高声呼喊。
很快，他的副官伍德率主力赶到，三千人阵前，西班牙士兵顿时崩溃，竟然放弃阵地，向圣胡安山逃去，罗斯福的莽骑兵随即占领壶山，随即用上面的火炮和重机枪向圣胡安山射击，掩护正规军进攻。
正面的美军终于圣胡安山发起冲锋，他们将数十ting机枪匀到山腰，还将火炮运达，开始对西班牙火力进行压制，同样，西班牙守军意志不强，在指挥官受伤后也放弃阵地，向圣地亚哥撤退。
下午，美军占领了圣地亚哥周围所有的据点，并且掐断西班牙军队对外的联系还有水源等，尼古拉乌德主力顿时成为一支孤军。